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青蒿酸合成青蒿素的方法

時(shí)間:2026-03-27    作者:admin 點(diǎn)擊: ( 1 ) 次

【摘要】 一種由青蒿酸合成青蒿素的方法。將青蒿酸還 原成青蒿醇,再臭氧化成環(huán)狀烯醚,再進(jìn)行光氧化,用 酸處理后得脫羰青蒿素,再進(jìn)而用Jones試劑等氧化 合成青蒿素。本方法產(chǎn)率較高,合成方法比較簡(jiǎn)便, 條件也易于控制,是一條有實(shí)用價(jià)值的合成路線,適 宜于擴(kuò)大應(yīng)用。本方法也可制得比青蒿素具有更高 抗瘧活性的脫羰青蒿素。 關(guān)注公眾號(hào)馬 克 數(shù) 據(jù) 網(wǎng) 【專利類型】發(fā)明申請(qǐng) 【申請(qǐng)人】中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所 【申請(qǐng)人類型】科研單位 【申請(qǐng)人地址】上海市零陵路345號(hào) 【申請(qǐng)人地區(qū)】中國(guó) 【申請(qǐng)人城市】上海市 【申請(qǐng)人區(qū)縣】徐匯區(qū) 【申請(qǐng)?zhí)枴緾N90100224.0 【申請(qǐng)日】1990-01-12 【申請(qǐng)年份】1990 【公開(kāi)公告號(hào)】CN1053237A 【公開(kāi)公告日】1991-07-24 【公開(kāi)公告年份】1991 【授權(quán)公告號(hào)】CN1023603C 【授權(quán)公告日】1994-01-26 【授權(quán)公告年份】1994.0 【IPC分類號(hào)】C07D493/18; C07D493/00 【發(fā)明人】葉斌; 吳毓林 【主權(quán)項(xiàng)內(nèi)容】1、一種由青蒿酸還原成雙氫青蒿酸甲酯及青蒿醇,再氧化成環(huán)狀烯醚及脫羰青蒿素合成青蒿素的方法,其特征是: A.青蒿醇臭氧化成環(huán)狀烯醚的反應(yīng)在溶劑中進(jìn)行,溶劑是為甲醇、氯仿、四氯碳或由甲醇與二氯甲烷、氯仿、四氯化碳組成的混合溶劑,青蒿醇與溶劑用量比例是1毫克分子∶2-15毫升,臭氧化反應(yīng)溫度是0-170℃,臭氧化反應(yīng)可以分步或一步進(jìn)行: a.分步反應(yīng)臭氧化后分離得環(huán)狀烯醚及環(huán)狀縮醛-酮,將此環(huán)狀縮醛-酮在二甲苯中加入對(duì)甲苯磺酸熱解得環(huán)狀烯醚, b.一步反應(yīng)臭氧化后直接于二甲苯中加入對(duì)甲苯磺酸加熱回流得環(huán)狀烯醚, B.環(huán)狀烯醚溶于溶劑中,在光敏劑存在下進(jìn)行光照,通氧氣進(jìn)行氧化,再用酸處理得脫羰青蒿素,溶劑是乙腈,四氫呋喃、二氯甲烷、氯仿等,環(huán)狀烯醚與溶劑使用量之比例是1毫克分子∶20-80毫升,光敏劑是玫瑰紅、亞甲基藍(lán)、血卟啉、竹紅菌素等,其用量是環(huán)狀烯醚的1%至5%(重量%),反應(yīng)溫度是0--170℃,酸是路易斯酸,如三氟化硼乙醚絡(luò)合物,三氯化鋁、二乙基氯化鋁、四氯化鈦、四異丙氧基鈦及三氟甲磺酸三甲基硅酯等,環(huán)狀烯醚與路易斯酸用量的克分子比例是1∶0.1-0.5, C.脫羰青蒿素在溶劑中用氧化劑氧化得青蒿素,溶劑丙酮、二氧六環(huán)、四氫呋喃、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳或由四氯化碳、氯仿或二氯甲烷與乙腈所組成的混合溶劑,脫羰青蒿素與溶劑用量比例為1毫克分子∶10-20毫升,氧化劑是四氧化釕氧化體系(三價(jià)釕加過(guò)碘酸鈉)或鉻酸類氧化劑,如鉻酸-硫酸-丙酮氧化體系(Jones試劑)、鉻酸吡啶鹽(PDC)等,脫羰青蒿素與氧化劑用量比例是: a.脫羰青蒿素∶三氯化釕∶過(guò)碘酸鈉(克分子比)=1∶0.03-0.1∶4-10 b.脫羰青蒿素:Jones試劑=1毫克分子∶0.5-2毫升 c.脫羰青蒿素:PDC(克分子比)=1.1-5。 【當(dāng)前權(quán)利人】中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所 【當(dāng)前專利權(quán)人地址】上海市零陵路345號(hào) 【統(tǒng)一社會(huì)信用代碼】12100000425005907W 【被引證次數(shù)】6.0 【被他引次數(shù)】6.0 【家族被引證次數(shù)】6.0

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